發(fā)布時間：2012-08-30來源：朱丹萍 供稿：化學所 金冶華
萜類天然產物(?)-Terpestacin可以抑制導致HIV病灶的細胞合胞體（syncytia）的形成（ID50 0.46 μg/mL），同時也能抑制血管增生作用，而且其生物活性具有較好的選擇性。該化合物被認為是一種非常有前景的抗癌和抗HIV的先導化合物。
(?)-Terpestacin的主體結構是五員環(huán)和十五員大環(huán)反式稠合（即[3,0,13]雙環(huán)骨架體系）而成的萜類化合物，大環(huán)上有三個反式三取代雙鍵。共有四個手性中心（即C1, C11, C15, C23）, 其中C1 位是季碳手性中心。五員環(huán)為官能團密集的1,2-雙酮結構，其中一個羰基呈現烯醇式結構。該分子的以上結構特征，使得該分子進行全合成具有較大的挑戰(zhàn)性。鑒于上述生物活性和結構特點，該分子已成為許多世界著名大學（包括哈佛大學、斯坦福大學、麻省理工學院等）的著名學者的研究對象。目前文獻中已有六個研究組完成了該分子的合成（含四條不對稱合成路線），但合成步驟較長。
中科院廣州生物醫(yī)藥與健康研究院邱發(fā)洋實驗組以廉價的商業(yè)原料(R)-Carvone和(E,E)-Farnesol為起始原料實現了(?)-Terpestacin的全合成。在構建該分子的關鍵位點如1位的季碳手性中心、11位手性羥基和23位的手性甲基時，所用方法巧妙簡潔，使全合成效率大大提高。該合成路線僅涉及簡單試劑和常規(guī)反應，便于實驗室較大規(guī)模合成，為針對該化合物的進一步結構改造奠定基礎。
相關論文已經發(fā)表在Organic and Biomolecular Chemistry雜志上。
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